As Bases Nitrogenadas – nucleotídeos

As bases nitrogenadas

As bases nitrogenadas dos nucleotídeos não se atraem aleatoriamente, mas formam pares determinados que se tornam relativamente estáveis. A causa disso são as coincidências da geometria molecular dessas substâncias, permitindo a formação de ligações de hidrogênio, , que se formam no pareamento de nucleotídeos.

As regiões com falta e abundância de elétrons de um nucleotídeo tem correspondência com regiões complementares de outro. Há dois tipos de pareamentos diferentes, que podem ser evidenciados nas representações das moléculas.

Nesse modelo de representação, os átomos e as nuvens eletrônicas não apresentam proporção de tamanho entre si. Embora os átomos de oxigênio e de nitrogênio sejam muito maiores que os de hidrogênio, na imagem todos eles apresentam dimensões parecidas.

Observe, na figura abaixo, as ligações de hidrogênio (representadas pelo pontilhado branco) que se formam entre os átomos. Perceba que na região que fica entre a citosina e a guanina formam-se três ligações de hidrogênio. Isso explica a maior estabilidade do pareamento citosina-guanina, ou, abreviadamente, C G, em relação ao pareamento adenina-timina, ou, abreviadamente, A=T, que estão ligados com menor força.

Na próxima figura o pareamento que se forma entre outras duas bases nitrogenadas: a adenina e a timina. Observe a região do pareamento dos nucleotídeos com adenina e timina.

Perceba que, num dos pares de hidrogênio e oxigênio (o de baixo), os átomos não estão muito próximos e entre eles não se forma uma ligação. Isso determina o estabelecimento de apenas duas ligações de hidrogênio, o que, mesmo assim, explica a estabilidade da ligação entre adenina e timina, ou, abreviadamente, a dupla A=T.

Detalhe da ligação entre duas bases nitrogenadas, a adenina (à esquerda) e a timina (à direita). A proximidade entre os átomos de hidrogênio (em branco) de um lado e os de nitrogênio (em azul) ou de oxigênio (em vermelho) de outro determina o aparecimento de ligações de hidrogênio entre eles (representada pelo pontilhado branco), que estabiliza a posição relativa das bases (A=T).

Observação: O pareamento dos nucleotídeos pode ser tanto A=T como T=A, assim como o pareamento C G significa o mesmo que o pareamento G C.

As bases nitrogenadas e a relação de Chargaff

O estudo dos ácidos nucleicos intensificou-se depois de encontradas evidências de sua importância para a herança dos seres vivos. Um dos cientistas muito empenhados em estudá-los foi o bioquímico ucraniano Erwin Chargaff.

Em 1950, quando ainda não se conhecia a geometria molecular das bases nitrogenadas, Chargaff separou, por purificação, as bases nitrogenadas dos ácidos nucleicos, esclarecendo as proporções relativas delas no DNA de diferentes células.

As conclusões de Chargaff foram:

“É, portanto, digno de nota, mas ainda não podemos dizer se isso é apenas acidental, que em todos os ácidos nucleicos (desoxipentose) examinados até agora as proporções (…) de adenina para timina e de guanina para citosina não estavam muito afastadas de 1”.

Essas quantidades relativas (1:1) dos pares A–T e G–C são conhecidas como relação de Chargaff. A descoberta foi publicada em 1950 – e não se imaginava que ela seria tão importante na posterior elucidação da estrutura do DNA, em 1953.

A relação de Chargaff era uma indicação importante de que havia um pareamento entre as bases nitrogenadas. Watson e Crick propuseram que elas se manteriam pareadas na molécula de DNA.

As bases nitrogenadas com um anel de átomos de carbono e nitrogênio são chamadas pirimidinas (citosina e timina; esta é substituída por uracila no RNA). As bases nitrogenadas com dois anéis de átomos são chamadas purinas (adenina e guanina).

Na tabela abaixo os dois tipos de bases nitrogenadas presentes no DNA e no RNA. Nucleotídeos vistos do topo

Bases Pirimidinas

São compostos orgânicos com uma molécula que forma um anel de seis átomos, com quatro de carbono e dois de nitrogênio. Também chamadas bases pirimidínicas ou pirimídicas. Bases do DNA: citosina e timina.

Bases Purinas

São compostos orgânicos com uma molécula que forma um anel duplo, denominado anel purina. Existem muitas purinas (como a cafeína, a xantina e a hipoxantina), mas apenas duas delas fazem parte do DNA (adenina e guanina). Também chamadas bases purínicas ou púricas. Bases do DNA: purinas guanina e adenina.

Pareamento entre as bases nitrogenadas na molécula do DNA, de maneira que a quantidade de adenina e timina se mantenha a mesma, bem como a de citosina e guanina.

Uma boa dica para não esquecer a regra de pareamentos está na forma das letras: letras curvas (GC) fazem pares, da mesma forma que letras formadas por linhas retas (AT). Outra dica é lembrar que o maior nome (pirimidinas) designa as bases “pequenas” (de um anel), e o nome pequeno (purinas) designa as bases “grandes” (de dois anéis). A coincidência das letras iniciais das bases “GrAndes” e guanina e adenina permite identificar as purinas, e as pirimidinas, por exclusão.

Na figura abaixo está representada a estrutura plana das bases nitrogenadas com um ou dois anéis de carbono.

Os dois grupos de bases nitrogenadas. Observe que, na representação da citosina, a remoção do grupo amina (um átomo de nitrogênio e dois de hidrogênio) conduz a uma forma muito parecida com a uracila. A timina é muito semelhante, mas possui um grupo metila (CH3) a mais.

Embora os ácidos nucleicos estejam presentes em todos os seres vivos, as bases nitrogenadas que eles apresentam variam ligeiramente.

Como dito, o RNA apresenta a base uracila em lugar da base timina e pode ter moléculas de diferentes tamanhos, com as proporções entre as bases nitrogenadas variando bastante, pois elas não formam uma fita dupla.

O DNA se apresenta em moléculas longas de fita dupla devido aos pareamentos específicos que existem ao longo de toda a molécula, o que explica a proporção de 1:1 entre purinas e pirimidinas.

É muito comum se perguntar a razão de os ácidos nucleicos não possuírem exatamente as mesmas bases nitrogenadas.

A uracila é perfeitamente funcional no RNA, mas se incorporada ao DNA diminuiria sua eficiência, afetando a capacidade de conservar informação ao longo do tempo. Provavelmente os primeiros seres vivos possuíam apenas RNA, mas o surgimento de organismos com DNA dependeu da incorporação de outra base nitrogenada. Na seção BIO CHAT retomaremos a questão.

A confirmação do DNA como material hereditário

O início da década de 1950 foi um período de intensas controvérsias sobre o material hereditário. Havia indícios de que os ácidos nucleicos, o DNA em particular, contivessem as informações que passam de pais para filhos.

Alguns cientistas, porém, acreditavam que as proteínas fossem as verdadeiras carregadoras dessas informações.

Um experimento publicado em 1952 foi crucial para elucidar a questão. Nele, o cientista Alfred Hershey (1908-1997) e sua assistente recém-formada, Martha Chase (1927-2002), ambos norte-americanos, estudaram uma partícula viral chamada fago, que utiliza bactérias para se reproduzir e contém apenas DNA e proteína.

Hershey e Chase planejaram produzir as partículas virais (fagos) com a substância suspeita de levar a informação hereditária marcada com um elemento radioativo. Em seguida, iriam procurar traços de radioatividade nas bactérias infectadas.

Um grupo de fagos foi produzido com DNA marcado com fósforo radioativo (32P). Como nenhum aminoácido possui fósforo em sua composição, as proteínas dos fagos não continham radioatividade, mas apenas seu DNA.

Após a infecção das bactérias pelas partículas dos fagos, estas foram desacopladas com a ajuda de um liquidificador e a mistura foi separada por centrifugação. No sobrenadante ficaram as partículas virais, e no sedimento, as bactérias. A radioatividade estava presente na fração das bactérias.

Em outro conjunto de experimentos, foram produzidos fagos com proteínas marcadas com enxofre radioativo (35S). Como as moléculas de DNA não contêm átomos de enxofre, ele estava livre de radioatividade. Após a infecção das bactérias pelas partículas dos fagos, estas foram novamente separadas e centrifugadas. A radioatividade estava presente na fração sobrenadante dos fagos.

Nos dois experimentos, as bactérias infectadas, separadas dos fagos, foram colocadas em meio de cultura, e os fagos produzidos, examinados. Produziram-se fagos marcados apenas no experimento com fósforo marcado.

No primeiro experimento (parte superior), fagos com DNA marcado contaminam bactérias e logo em seguida são separados delas. Após centrifugação, as duas frações foram testadas e a radioatividade passou dos fagos para as bactérias.

No segundo experimento, fagos com proteína marcada contaminam bactérias e logo em seguida são separados delas. Após nova centrifugação as duas frações são testadas e a radioatividade continua nos fagos. Colocadas em meio de cultura, apenas as bactérias que receberam DNA marcado produzem fagos marcados.

Os resultados dos testes confirmaram que as proteínas e o DNA tinham funções diferentes, e este último era introduzido nas bactérias, portanto, era ele que portava a informação genética. O experimento de Hershey e Chase convenceu o mundo científico de que era necessário desvendar a estrutura molecular do DNA para entender a hereditariedade.

Resumo

• Os nucleotídeos de uma fita da molécula de DNA ligam-se aos nucleotídeos da outra fita por meio de ligações de hidrogênio, formando pares estáveis.
• No DNA, as pirimidinas ou bases pirimidínicas (ti- mina e citosina) mantêm ligações de hidrogênio com purinas ou bases purínicas (adenina e guanina).
• O DNA apresenta quatro tipos de bases nitrogenadas que se mantêm pareadas duas a duas,
  formando uma fita dupla: citosina (C) e guanina (G) se mantêm pareadas, da mesma forma que
  adenina (A) e timina (T).

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